香港学生和市民发起的争取真普选的占领行动，10月18日进入第3个星期。在政府星期四表态愿意重启与学生对话之后不久，警方周五清晨以清理障碍物为由，突袭拆除了旺角占领区的所有路障和帐篷。此举引发示威者强烈反弹，上万人星期五晚云集旺角重夺占领区，与警方展开大规模对峙，并发生冲突。
警方星期五清晨5点多顺利清除了旺角占领区弥敦道和亚皆老街的路障及帐篷后，人数不多的示威者退守弥敦道南行线，批评警方以清除障碍物为名进行清场。
和平占中星期五下午发表声明，批评特首梁振英一方面声称对话，又一方面下令清场，是为对话设置障碍，令人强烈质疑政府对话的诚意。此外，学联晚上也发表公开信，批评警方清晨在旺角清场明显是早有预谋。
学联还要求下周三前与政府对话，并希望政府勿再立场反覆，双方才能有对话基础。学联同时表示，即便警方清场金钟占领区也要坚持对话，不能容忍政府内部鹰派破坏对话的行为。
据港媒报道，至周五晚7点前后，大批市民响应网上号召前往旺角集会现场声援，挤满弥敦道南行线3条车道，与警方对峙。但是，约7点20分，一位反占中男子向示威者扔烟头，引爆冲突，示威者开始围观鼓噪，并与试图拆走新搭建帐篷的人士展开争夺，并趁势闯入弥敦道北行线，警方持盾牌警棍戒备，实施人潮管制，场面开始失控，大批警员增援。
约8点30分，部分示威者冲上亚皆老街，一些人遭警方拘捕抬走，至9、10点后，更多的示威者从不同点突破到弥敦道北行线，有车辆被堵，弥敦道南北行车线随后瘫痪。期间，警方试图将示威者驱赶出道路，双方发生推撞，情况混乱，警员多次施防胡椒喷雾，包括记者在内的许多人被喷中，一些人受伤，但仍未能逼退示威者。
午夜过后，由于示威者人数众多，警方开始退出弥敦道至山东街，示威者拍掌以示欢迎，占领人士并将占领区推进至油麻地。周六凌晨2点左右，大批示威者继续占据旺角的多条道路，并重新建起路障，与警员对峙，此后现场气氛暂时平静，而此时的占领范围比警方周五清晨清场前更大。有示威者表示，如果再被清场，他们会再度占据。
至星期六上午，仍然有大批市民在旺角占领区与警员对峙，但情况大致平静。
而在金钟特首办外的龙和道北面的行人道上，周五晚上也有数以百计的示威者聚集。午夜过后，一些人想用道路警示用的“雪糕筒”堵路，随即被警员驱赶至行人路，至少3人被带走，包括两名学民思潮的成员。现场示威者不满，要求警方放人，交通一度受阻，一批配备防暴装备的警员在场封堵，并出动多只警犬戒备。
警方星期六表示，周五晚有9000人在旺角非法霸占弥敦道南行线，拘捕了26 人，行动中有15名警员受伤。
而香港警务处长曾伟雄在多日未露面后星期六对媒体宣读一份声明，称过去三星期，警方以极度容忍态度处理示威者非法行为，希望示威者转以和平方式表达诉求，但他们变本加厉。曾伟雄说，示威者行为伤害社会，令市民不能正常生活，不停破坏法治，希望示威者反思，如果法治破坏，谁人受害，谁人得益。
同时，学界和占中方面表示，每次学生准备和政府展开对话，都有额外的干扰，令人怀疑政府是否有对话的诚意。据报道，双方第一次表态愿意对话之后，就发生10月3日大批包括有黑社会背景人士在内的反占中人士，在旺角占领区踩场，并殴打学生和示威者，迫使学联停止对话。
随后，学联10月4日午夜前表示，愿意恢复与政府对话，双方并举行了3场筹备会议。而就在双方定于10月10日举行正式对话的前一天，政府突然单方面以学生威胁要升级不合作运动为由，搁置对话。
而在发生10月14日晚和15日凌晨警方清场占领金钟龙和道示威者时，少数警员殴打已被制服的示威者的事件，引发社会强烈反弹之后，政府又表示愿意重启对话，并获得学联的正面回应。
但是，就在特首梁振英等官员确认对话的十几个小时后，警方星期五清晨突然清场旺角，并触发周五晚和周六凌晨的大规模重夺旺角行动，造成警民多次冲突。
尽管学联坚称即便警方清场金钟占领区也要坚持对话，逼政府履行承诺，但是，有分析认为，政府方面的行为确实令人不解。不过，也有分析表示，学界和占中方面早已意识到，政府采取的策略是“拖字诀”，希望拖垮占领运动，因此，他们希望能够尽快与政府对话，为占领运动转向社区民主运动寻找一个退场机制和契机，否则，拖得越久，民意对占领运动则越不利。
香港资深时事评论员谭志强星期六对美国之音表示，外界目前没有证据证实港府内部是否有人破坏对话，但是可以看得出，每次政府和学生对话看来有转机之际，便有节外生枝的情况干扰。
他说：“所以就是右手跟你握手，左手就打你两巴。可是你想有台阶下的时候，自然就有人出来搞你嘛，让你下不了嘛。本来只要让一点点，意思我们（学生）就可以走了，哎，我就是不让，你继续呆下去吧。”
另外，占领中环运动星期六凌晨再次发表声明，批评政府清场引发的重新占领行动，令警民对立，关系恶化。声明强调，政改触发的政治困局必须通过对话解决，因此促请政府尽快与学生展开对话，为缓和困局创造空间。
此外，身兼全国政协委员的监警会副主席、建制派立法会议员林大辉星期六也认为，政治问题要政治解决，不能以警方执法解决，希望政府和学生尽快展开对话。
同时，占中发起人陈健民星期六在明报撰文，指占领运动一旦到了最后时刻，会坐等被捕，而如果警方不拘捕，也会安静地排队去警署自首，就是要告訴全世界，占中运动不是要挑战法治，只要控罪合理，占中三子和其他人在法庭上不会抗辩。
